Imidacloprid | Příručka ochrany rostlin, id: 4762 — AgroXXI

Imidacloprid [4,5-dihydro-N-nitro-1-[(6-chlor-3-pyridyl)-methyl]-imidazolidin-2-ylen-amin] je aktivní složkou pesticidů (insekticidy, regulátory růstu rostlin). Používá se (včetně směsí s jinými aktivními složkami) v zemědělství a v praxi lékařské, sanitární a domácí dezinsekce k boji proti škodlivému a synantropnímu hmyzu, jakož i ke zvýšení růstu a formativních procesů a zvýšení imunity u hrachu a cizrny[11].

Aktivní složky

(NE)-N-[1-[(6-chlorpyridin-3-yl)methyl]imidazolidin-2-yliden]nitramid
IUPAC v angličtině
(NE)-N-[1-[(6-chlorpyridin-3-yl)methyl]imidazolidin-2-yliden]nitramid
105827-78-9, 138261-41-3

Imidacloprid, Confidor, Kopfidor, Admir, Gaucho, Premise 75, Confidor, Provado, (E)-1-(6-chlor-3-pyridylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylidenamin

Imidacloprid
Empirický vzorec
С₉Н₁₀ClN₅O₂
Chemická kvalita
Přípravná forma
Penetrační metoda
Vliv na organismy
Účel a rozsah použití
Způsoby aplikace

obsah

• Fyzikální a chemické vlastnosti
• Fyzikální vlastnosti:
• Působení na škodlivé organismy
• Mechanismus účinku
• Příznaky léze
• Postižený druh
• odpor
• Prevence rezistence
• Fytotoxicita
• přihláška
• V zemědělství
• V soukromé domácnosti
• V jiných oblastech
• tankové směsi
• Pro účely lékařské, sanitární a domácí kontroly škůdců
• Jako regulátor růstu rostlin
• Návod k použití imidaklopridu
• Toxikologické vlastnosti a charakteristiky
• V půdě
• V rostlinách
• Toxické působení
• Příznaky otravy
• Třídy nebezpečnosti
• Příjem

Fyzikální a chemické vlastnosti

Imidacloprid je neonikotinoid obsahující nitroso. Chemická struktura imidachloridu, podobně jako acetamiprid a thiacloprid, obsahuje pyridinový kruh c s jedním atomem chloru na 6. pozici [2].

Imidacloprid (chemicky čistý) – bezbarvé krystaly se slabým charakteristickým zápachem. Látka je odolná vůči hydrolýze při pH 5–11 (T1/2 déle než 1 rok) [8].

Fyzikální vlastnosti:

• molekulová hmotnost – 255,7;
• teplota tání – 136,4–143,8 °C;
• tlak páry při 25°C – 2∙10 -7 Pa (15∙10 -10 mmHg) [7] ;
• rozpustnost ve vodě (20°C) – 0,61 g/l;
• rozpustnost v dichlormethanu při 20°C – 55 g/l;
• rozpustnost v isopropanolu při 20°C – 1 g/l;
• rozpustnost v toluenu při 20°C – 0;
• rozpustnost v n-hexanu při 20°C < 0,1 [8].

Citlivé druhy škůdců

• Bílá muška skleníková
• Pruhovaná chlebová blecha
• Vlnitý blešák
• Světlonohý blešák
• Nodulka štětinová
• Střevlík
• mandelinka
• Chlebník
• Zelenooký
• Bug chyba
• Beruška bramborová
• Medvědí medvěd
• Sandy medlyak
• Černý medlyak
• Širokosrstá pomalonohá ryba
• Chléb Meromiza
• Červený lesní mravenec
• Černý zahradní mravenec
• Domácí zloděj mravenec
• Moucha Hensen
• cibule muška
• Mrkvová muška
• Výhonek létat
• Švédská ovesná muška
• Švédská muška ječmene
• Piavitsa červenoprsá
• Pyavitsa modrá
• Italská kobylka
• Saranče stěhovavé
• Kopeček vykřičník
• Pád Armyworm
• Scoop-gamma
• Americký šváb
• Východoasijský šváb
• Nábytek šváb
• Červený šváb
• Černý šváb
• mšice melounová
• Mšice zelené jablko
• Velká mšice bramborová
• Mšice červeného rybízu
• Mšice angreštová
• Mšice řepná
• Mšice jabloňová
• Palm thrips
• třásněnka pšenice
• Tabákové třásněnky
• Západní květina třásněnka
• Chléb Hetoknema
• Květ brouk jablko
• Zelený listonoh
• Listochod pruhovaný
• Lístek růže
• brilantní louskáček
• Pruhovaný klik brouk
• Stepní klik brouk
• Louskáček černý
• Louskáček široký
• Žlutá hruška šupina
• Shchitovka hruškově červená
• Kalifornský štít
• Falešné kalifornské měřítko
• Moruše šupina
• Apple stupnice[3]

Působení na škodlivé organismy

Imidacloprid má insekticidní aktivitu. Toxický účinek na hmyz je kontaktní-střevní. Sloučenina má translaminární a systémové vlastnosti. To umožňuje použití imidaklopridu jako aktivní složky v přípravcích určených k ošetření sadby a osivového materiálu [6] .

Mechanismus účinku

Podle klasifikace IRAC patří imidacloprid do skupiny 4, podskupiny A, podle mechanismu účinku na škůdce je kompetitivním modulátorem kompetitivních modulátorů nikotinových acetylcholinových receptorů (NACHR) [14].

Imidakloprid interaguje s nikotinovými acetylcholinovými receptory (N-ChR) postsynaptické membrány a způsobuje hyperpolarizaci neuronální membrány, což vede k narušení vedení nervových impulsů a smrti hmyzu na křeče a paralýzu [2]

Více podrobností o mechanismu účinku imidaklopridu a dalších kompetitivních modulátorů NACHR lze nalézt v článku „Neonicotinoidy“, sekce „Účinek na škodlivé organismy“, „Třída neonikotinoidů“.

Imidakloprid je částečný antagonista H-ChR. Excitace receptorů z jeho účinku je pouze 20–25 % ve srovnání s excitací způsobenou acetylcholinem [2].

Nízká toxicita imidaklopridu pro savce se vysvětluje nepřítomností nabitého atomu dusíku v jeho strukturním vzorci při fyziologickém pH. Nenabitá molekula snadno proniká hematoencefalickou bariérou hmyzu, zatímco hematoencefalická bariéra savců ji filtruje [15].

U savců jsou nikotinové acetylcholinové receptory umístěny v buňkách jak centrálního, tak periferního nervového systému. U hmyzu – pouze v centrálním. Nízká až střední aktivace této skupiny receptorů způsobuje nervovou stimulaci a vysoká úroveň aktivace způsobuje paralýzu a smrt. U zvířat jsou nikotinové acetylcholinové receptory aktivovány neurotransmiterem acetylcholinem, který je štěpen acetylcholinesterázou a z receptorů nejsou přijímány žádné signály. Acetylcholinesteráza není schopna rozložit neonikotinoidy a vazba se stává ireverzibilní [15].

Příznaky léze

Nervové vzrušení, paralýza a smrt [2] [6].

Postižený druh

Přibližný seznam citlivých druhů je uveden v seznamu „Citlivé druhy škůdců“, který se nachází vpravo.